香港有一家老牌雨伞店叫"梁苏记"，闻名省港澳。本片沿着梁苏一家与雨伞厂的起落，反映数十年来香港的社会变迁，导演高志森仿效《阿甘正传》将剧中演员放置于纪录片中演出，或跟已去世的林黛、李小龙等到演对手戏，特技效果在国片中堪称创举。

肥波（吴孟达）是一个普通的军装警察，因得罪重案组探长洪坤（秦沛），而一直得不到迁生，带着两个儿子艰难度日，在一次与流氓的搏斗中，竟失手将自己的大儿子打死，他十分内疚于心，独自将小儿子阿杰抚养成人。若干年后，阿杰（张学友）也加入了警队，并且被召入由警队精英组成的飞虎队。而肥波早已退休，在一家夜总会做经理，与舞女阿红（吴家丽）感情深厚。不过父子二人关系却不太融洽。 　　少女HeiDi（郑秀文）在一次商场劫案中被匪徒劫持，飞虎队展开救援行动，阿杰不顾自身危险奋勇将其救出，两人结为好友。不料HeiDi就是洪坤的女儿，而此时的洪坤已经是一个黑社会组织的龙头大哥，心狠手辣，无恶不作。肥波与洪坤素有嫌隙，两人对儿女交往都不同意，洪坤更派手下追杀阿杰，不过这反而使两人之间的爱情更加巩固，恼羞成怒的洪坤又将肥波打成重伤，肥波为了保护儿子被火烧死，阿杰发誓为父报仇。当阿杰历尽艰险将枪口指向洪坤时，HeiDi却挡在了父亲的身前，究竟阿杰会如何选择……