故事开始于1957的夏天，起源于 布莱斯·罗斯基（ 瑞安·克茨纳 饰童年时期， 卡兰·麦克奥利菲饰少年时期）一家在他一年级暑假的搬家。布莱斯·罗斯基搬家后，正好住在 朱莉·贝克（ 摩根·莉莉 饰童年时期， 玛德琳·卡罗尔饰少年时期）家的对面。朱莉·贝克见到布莱斯·罗斯基的第一眼，便爱上了他，她误以为他也喜欢他，只不过他比较害羞而已，因此，她决心帮助布莱斯·罗斯基克服这种害羞。朱莉·贝克的一片好心却成为了布莱斯·罗斯基此后五年小学生涯的巨大困扰，他想方设法摆脱朱莉·贝克的纠缠，甚至不惜为此与他不喜欢但是是朱莉·贝克讨厌的女孩 雪莉·斯多尔斯（ 阿什莉·泰勒 饰）在一起。不过，由于他的好兄弟 加勒特（ 伊瑟尔·布罗萨德饰）的重色轻友，他的计划最终失败。升入初一后，事情开始有了微妙的变化。布莱斯·罗斯基的外公 切特·邓肯（ 约翰·马奥尼 饰）搬来与他同住，某天，外公在梅菲德尔时报了解到了朱莉·贝克的事迹，想向布莱斯·罗斯基进一步了解朱莉·贝克这个人。在外公的引导下，布莱斯·罗斯基开始重新思考对朱莉·贝克的看法，并经过无花果树事件、鸡蛋事件、丹尼尔叔叔（ 凯文·韦斯曼 饰）事件，逐渐摆脱在父亲和好兄弟的影响下对朱莉·贝克及其家人产生的成见，不仅如此，他发现，他喜欢上了朱莉·贝克。而在朱莉·贝克的视角里，无花果树事件、鸡蛋事件反倒使她越来越觉得布莱斯·罗斯基并不像她想象的那么好，她开始重新考虑对布莱斯·罗斯基的情感，并在丹尼尔叔叔事件后，打算放弃这份感情。就在朱莉·贝克以为自己不喜欢布莱斯·罗斯基的时候，学校举办的篮子男孩拍卖活动使她发现，她的内心还是想念他的——在布莱斯·罗斯基西装革履地站在舞台上的时候，她的大脑就开始混乱了，她发现尽管共进午餐的对象不是布莱斯·罗斯基，可她的注意力全部在他的身上。正当她思绪万千之时，布莱斯·罗斯基突然向她走来，随后将她拉至一旁，当着在场所有同学的面，想要亲吻她。她挣脱开了，她一直想要获得布莱斯·罗斯基的吻，但不是在这样的场景下，她感觉有被冒犯到，跑回家里把自己关了起来，不愿意再见到他。直到有一天，她来到前厅看书，发现布莱斯·罗斯基正在她的草地上挖洞，准备栽种她最喜欢的无花果树，她明白了他的心意，两人和好如初，开启了双向奔赴的新篇章。

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