好友突然离世，令生活安稳的肖瀚 （ 肖央 饰）开始唏嘘人生苦短。柳下惠自居的他，因为偶然邂逅性感美女模特yoyo （ 克拉拉 饰），重新找回了心跳的感觉，遂欲借工作之便亲近女神，再尝试一遍初恋的刺激。然而，肖瀚的几次示好，不是因伴侣沈红 （ 代乐乐 饰）的警觉而作罢，就是因顶头上司马丽莲 （ 闫妮 饰）的误会而被迫中断，各种阴差阳错笑料不断。洋相频出的肖瀚左右为难又心有不甘，只好求助于身边的好兄弟艾木 （ 艾伦 饰）、汤怀 （ 乔杉 饰）、刘磊 （ 小沈阳 饰），以及“神助攻”同事常剑 （ 常远 饰），几人结成“情圣五贱客”花式开撩。在他们的出谋划策之下，肖瀚经历了一些列令人啼笑皆非的囧事 。

程胜（周星驰 饰）乃一游手好闲之徒，终日坑蒙拐骗，无恶不作。一日装瞎子行骗，遇遇女骗子（毛舜筠 饰）被追债的贵利工打手排骨（元华 饰）欺负，胜一时看不过眼出手相救，不料却被债务转嫁弄了自己一屁股债。另一方面。老江湖凌万蜂（午马 饰）同样欠下了贵利王（张耀扬饰）的债务，无力还清。他想办法找到自己的旧情人生萍姐（恬妞 饰）和妓女Apple（叶子楣 饰）合谋冒充一富户人家向一阔少诈骗。不料被骗的阔少正是胜所扮，他也想骗这一富户。阴差阳错的骗局，笑料百出……