东晋末年，富家小姐祝英台（乐天饰演）渴望前往杭州求学，但父亲不肯。英台因此茶饭不思，郁郁寡欢，病倒了。不久，英台想出妙计，假扮医生讲解小姐患病的原因，最终父亲点头同意。在求学的路上，女扮男装的英台巧遇风度翩翩的梁山伯（凌波饰演），两人谈笑风生，结伴而行。三年同学，英台与山伯结为好友，彼此深爱着对方。在朝夕相处的过程中，英台对山伯的爱意渐渐浮现在心里。可惜碍于身份，不忍说出真相。一天，英台在父亲的催促下被迫请假回家，上演了十八岁离别的经典戏码。尽管受到如此的诱惑和暗示，这位愚昧的心上人却未能理解他的真实感情，离别成为永远……
该片改编自中国经典民间故事，荣获第二届金马奖最佳影片、最佳导演、最佳女主角（乐天）、最佳演技特别奖（凌波）等六项大奖。
